Nucleophilic Substitution of Hydrogen Facilitated by Quinone Methide Moieties in Benzo[cd]azulen-3-ones

Alexandros Kiriazis, Ingo B. Aumuller, Ralica Zhorova Arnaudova, Vanessa Brito, Tobias Rüffer, Heinrich Lang, Samuel Silvestre, Päivi J. Koskinen, Jari Tapani Yli-Kauhaluoma

Tutkimustuotos: ArtikkelijulkaisuArtikkeliTieteellinenvertaisarvioitu

Abstrakti

The built-in ortho-and para-QM (QM = quinone methide) moieties in benzo[cd]azulen-3-ones account foran easy switch between the bridged 10π-and 6π-aromatic systems in organic synthesis. We report conjugate additions, oxidative nucleophilic substitutions of hydrogen, and reversible Michael additions under very mild conditions. In the presence of thiol nucleophiles the protonated σH-adducts could be isolated and characterized. The typical preference for either the o- or p-QM moiety led to high regioselectivity. Furthermore, the inhibitory potency of the novel benzo[cd]azulenes against the human Pim-1 kinase was evaluated.
Alkuperäiskielienglanti
LehtiOrganic Letters
Vuosikerta19
Numero8
Sivut2030-2033
Sivumäärä4
ISSN1523-7060
DOI - pysyväislinkit
TilaJulkaistu - 21 huhtikuuta 2017
OKM-julkaisutyyppiA1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä, vertaisarvioitu

Tieteenalat

  • 116 Kemia

Siteeraa tätä